Urodził się 9 stycznia 1948 roku, we Wrocławiu. Postać, której nie trzeba przedstawiać. Jeden z najlepszych bramkarzy świata lat 70. Obecnie trener i publicysta sportowy, który kontrowersyjnością swoich wypowiedzi zszokował już nie jednego kibica, działacza czy zawodnika.

Piłkarską karierę rozpoczął w Śląsku Wrocław, w którego barwach zadebiutował w I lidze. Po dwóch latach reprezentowania Śląska zdecydował się na transfer do Gwardii Wrocław, której barwy reprezentował od 1963 do 1967 roku. Następnie powrócił do Śląska i takim oto sposobem na wrocławskich boiskach występował przez okrągłe 10 lat.

W roku 1970 został wytransferowany do Legii Warszawa, której barw bronił jedynie 24 miesiące. Co spowodowało odejście Tomaszewskiego z klubu ze stolicy? Bardzo dobra oferta ŁKS Łódź, którego barw bronił od 1972 do 1978 roku, a warto także zaznaczyć, że po czteroletniej przygodzie z piłką zagraniczną (Germinal Beerschot/Hercules Alicante) powrócił do Łodzi, w której to zakończył karierę w 1984 roku.

Podobnie jak większość polskich piłkarzy, tak też Jan Tomaszewski największe sukcesy odnosił wraz z krajową reprezentacją, w której barwach wystąpił 63 razy.

Swoją sławę zawdzięcza bardzo dobrej postawie w meczu eliminacyjnym do Mistrzostw Świata, rozegranego 17 października 1973 roku na Wembley. Rywalem biało-czerwonych była oczywiście reprezentacja Anglii. Jeszcze przed spotkaniem słynny komentator Brian Clough nazwał Tomaszewskieo clownem, który po meczu otrzymał przydomek bohatera z Wembley bądź człowieka, który zatrzymał Anglię.

Po Mistrzostwach Świata RFN 1974, gdzie Polska zajęła trzecie miejsce, a on sam obronił dwa rzuty karne w turnieju (Staffana Tappera w meczu ze Szwecją i Uliego Hoenessa w meczu z RFN) został nazwany najlepszym bramkarzem świata przez samego Pele. Tomaszewski to także srebrny medalista Igrzysk Olimpijskich w Montrealu.

Po zakończeniu kariery zawodniczej, bezskutecznie próbował swoich sił jako trener bramkarzy reprezentacji Polski, czy też  jako szkoleniowiec Widzewa Łódź.

Obecnie publicysta/dziennikarz, który w swoich publicznych wypowiedziach ostro krytykuje nieprawidłowości w działaniach Polskiego Związku Piłki Nożnej. W maju 2005 roku został szefem specjalnej komisji, powołanej do ujawniania i karania nieprawidłowości i nieuczciwości w krajowych rozgrywkach ligowych.